Sir Benni Miles ist ein 1996 vom New Yorker Modedesigner Aaron Benjamin Miles gegründetes Modelabel für Street Fashion. Miles ließ sich von der Dancehall- und Hip-Hop-Szene sowie den Eindrücken seiner Heimatstadt zur Gestaltung von Kleidung im Stil der Hip-Hop-Kultur inspirieren.
Die Marke produziert Baggy Pants, T-Shirts, Sweatshirts, Jacken, Gürtel und weitere Accessoires im Hip-Hop-Stil.
Seit 2002 unterstützt Sir Benni Miles den Basketballsport in Deutschland. Zuerst wurde ein regionales Streetballteam bei der Sprite/NBA Challenge in Frankfurt gesponsert. Daraus entwickelte sich das Sir Benni Miles Streetball Team mit Spielern aus den besten Basketballligen Deutschlands. Zudem rüstet Sir Benni Miles seit 2004 die Basketballmannschaft des TBB Trier aus.
Mit der Wirkung zum 1. Januar 2009 erwirbt Marc Ecko, Ecko Enterprises die erfolgreiche Streetwear-Brand Sir Benni Miles von der JMS Handels-GmbH & Co. KG und setzt mit der Übernahme weiter auf Expansion im europäischen Markt.